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日治時期: 1917年10月30日----台南學堂（創校） 由日僧村田知學創設，名為「台南學堂」，暫借明治町觀音亭上課（第1校址，今赤崁樓旁大士殿），屬私塾學堂，係初級商業學校。日僧秋田貫融為首任校長。 1922年11月----私立台南學堂（立案正名） 配合學校法規修正，立案正名「私立台南學堂」，改借末廣町奎樓書院上課（第2校址，今永福國小後—忠義路與中正路交叉處）。日僧世良義成第二任校長。1923年8月日僧石橋慧空為第三任校長。 1924年9月----私立台灣商業學院（申請立案） 申請立案招收小學畢業生，為三年制初級商業學校。1927年因奎樓書院遷建而暫借保町三山國王廟（第3校址，今立人路立人國小東邊），1929年2月校舍新建完成，遷入台南市永福路1段149號（南英商工現址）。 1933年3月-----私立台灣商業學院 1933年增設專修科，增加修業年限1年，成為四年制專修科商業學院。 光復後: 1946年8月----私立南英商業職業學校（校名取赤崁城南地理位置、又意為南方菁英） 1946年改為三三制高、初級商業學校，初級部以原班底學生繼續辦理，高級部於1946年正式招收。校名以取「赤崁城南」地理位置、又意為「南方菁英」定名「私立南英商業職業學校」。1945年許仲瓙先生為光復後第一任校長。1946年商滿生先生為光復後第二任校長；1947年6月林川貝先生光復後第三任校長；1947年12月許仲瓙先生光復後第四任校長。 1950年5月----台南私立南英商業職業學校（核准立案，正式定名） 1960年奉准兼收女生 1968年6月----台灣省台南市私立南英高級商工職業學校 1968年配合九年國民義務教育；停止招收初級部，增設工業類科，校名易名為台灣省台南市私立南英高級商工職業學校；並附設高級商工職業進修學校。 民國六十四年沈乃霖博士膺任董事長，六十六年六月許仲瓙校長退休，董事會延聘羅金彰先生接任校長；七十七年元月蔡江淋先生接任董事長。八十四年十二月羅金彰校長辭世，八十五年元月董事會一致通過，聘請本校董事陳信男先生繼任校長；沈乃霖博士由於學識淵博，德高望重，在八十六年二月再次榮任董事長。九十二年二月由黃清安 董事接任董事長。一○三年九月由潘文揚董事接任董事長。 陳信男校長自八十五年元月接掌校務以來，憑其豐碩的教學與推展校務的經驗 ，洞察社會變遷需求，以睿智的遠見，於八十五年八月增設「餐飲管理科」。為充分有效利用土地資源，於是積極規劃整體校區發展，決定分三階段實施，促使校園景觀更為巍峨莊嚴。首先針對近程需要，於八十六年八月完成商科大樓補強及五樓增建工程；接著執行中程計劃，將原有行政大樓拆除，新建地下三層、地上六樓的「行政教學大樓」及改建學校大門，在八十六年十一月經董事會通過定案，十二月三日動土施工，預估八十八年六月完工啟用；至於遠程目標，則為整建中庭工科教室及運動場、綠化校園。 為使學生享有多元化管道的學習環境，因應未來教育改革的趨向，乃全力推動各項措施，不斷充實和更新教學設備，提昇教育功能，發揮職業教育特色；善用師生雙向溝通，實踐校園民主，採取人性化管理，培育學生崇尚倫理道德的涵養；美化校園，營造和諧優雅的求學環境。為提高行政效率，實施分層負責，行政系統自動化，設置網際網路資訊及圖書自動化，充實圖書設備；整合教育資源，落實技能教育，積極加強升學輔導，鼓勵學生升學二專、四技，培訓具有競爭力及生產力的人才，以適應社會高度競爭的人力需求。 陳信男校長以企業經營的高度理想，提出「追求卓越，止於至善」的治校理念 ，殷切祈盼全校師生秉持「追求卓越」 的精神與信心，使南英的未來達到「止於至善」的最高境界，進而使南英的美好校譽能長遠不墜，光榮校史能永垂不朽。 陳信男校長九十七年元月退休，董事會聘請陳志隆先生繼任校長。 陳校長自九十七年二月份，接掌南英校務。以落實、創新的經營理念，掌握時代潮流及資訊發展，在行政、教學著重「專業、負責、績效」為工作指標，並以創意、多元的精神，積極地營造科技領航、和諧優質的教育環境。 為使學校展現多元特色，積極提升整個南英教學團隊的軟硬體設施，配合多媒體教材，讓每一位學子從興趣中培養動機，從實作中養成技術，從生活中學習態度，最後從成果裏得到自信迎接未來；在專業領域落實每位孩子證照取得、三年積極輔導升學，提升學生深造的意願，達到學術、技術兼備的完人教育。
地球日益暖化、生活減碳的議題，已經是當務之急，所以積極建設綠色學園為目標，將校園綠化，培養學生再利用概念，避免各項資源浪費，期使全校師生都能成為環保志工；並鼓勵師生發揮愛心隨時將資源回饋社區及弱勢學生，建設一個人人稱道的南英大家庭。
殷切的期盼南英教學團隊能以追求卓越、邁向高峰的精神，立足台灣，展望國際，校務能永續發展，大家在自己的崗位上為技職教育奉獻一份最誠摯的心力。
歷任校長：
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